AniDub Forum

Для обеспечения мира с бандой ганстеров вынужден притворятся якобы он состоит в романтических отношениях с дочерью их главы.

nisekoi

Верно

В начале аниме появляется перед девушкой, совершенно голый, с пистолетом и телефоном в руках.

В своей квартире находит кучу оружия и документов.

Higashi no Eden

Верно.

Старшекласница, шьёт костюмы для косплея, является заложником своего друга детвства (добровольно).

Её часто "снятся кошмары" в которых она умирает разнообразными способами.

По подсказке подходит один персонаж из Gakusen Toshi Asterisk, но это не оно(

Я уж думал никто и не пытается угадать...
Дам еще одну подсказку:
Девушка является членом номер 002 "лабаратории фантастических примочек" которую основал тот самый друг детвства (он себя величает безумным учёным)

Это была Маюри из Steins;Gate.
Свободный ход.

Парень. В детстве жил в тени своей сестры, но сама сестра его очень любила. В будущем попадает в преступный мир, который ему надоедает и он уходит учится в обычную школу.

В школе знакомится с пятью девушками, являющимися единственными учениками этой школы.

Это был Grisaia no Kajitsu. Ход свободный.